脂砚斋评价说：“宝玉有情极之毒，亦世人莫忍为者，看至后半部则洞明矣。”“宝玉有此世人莫忍为之毒，故后文方有'悬崖撒手’一回。若他人得宝钗之妻、麝月之婢，岂能弃而为僧哉？此宝玉一生偏僻处。”贾府虽然落败，但有娇妻美婢，何至出家为僧？这里不同的人可能会有不同的看法。一种说法是宝玉是因放不下黛玉而出家。“空对着，山中高士晶莹雪；终不忘，世外仙姝寂寞林。叹人间，美中不足今方信：纵然是齐眉举案，到底意难平。”宝黛心心相印，曾经沧海难为水，所以纵然有宝钗和麝月，也无法抚平他内心的创伤，于是最终选择了出家。但绛珠仙草的离世并不能成为他出家的充分理由，因为他后来还娶了宝钗（这里笔者不赞成续书黛玉之死与宝玉结婚在同一时的说法，因为《好了歌》中说：“昨日黄土垅头送白骨，今宵红灯帐底卧鸳鸯。”脂砚斋明言前面所说即是黛玉、晴雯一干人）。而且宝玉也曾经对烧纸的藕官有过这样一段议论：“比如男子丧了妻，或有必当续弦者，也必要续弦为是。便只是不把死的丢过不提，便是情深意重了。若一味因死的不续，孤守一世，妨了大节，也不是理，死者反不安”，可见他也还知道有所谓的“大节”，所以才会在黛玉死后再娶宝钗。另一种说法是贾府的败落，让他顿感无能为力，出家只是他逃避现实的一种选择罢了。贾府败落，本是必然之势。孟子说：“君子之泽，五世而斩。”贾府赫赫扬扬已历百年，荣国公自己都无能为力，将希望寄托于一个只知道在女孩间厮混的纨绔子弟身上，本来就不是很靠谱。宝玉担不起这个责任。贾府败落，众芳芜秽，再加上他最爱的林妹妹死了，新娶的薛宝钗也与自己并非志同道合，所以他只能悬崖撒手。还有一种说法是宝玉真的悟了。宝玉本身是个极有悟性的人。二十二回中，宝玉听了宝钗推荐的《寄生草》，喜得拍膝画圈，称赏不已。后因得罪史湘云和林妹妹，于是写了一首偈子：“你证我证，心证意证。是无有证，斯可云证。无可云证，是立足境。”后来黛玉在后面添上了一句：“无立足境，是方干净。”宝钗也趁机说起了六祖慧能的偈子。宝玉一想，这方面我还不如她们，连她们都没有解悟，我又何必自寻烦恼。后来经历一系列人世变换，看透人生无常，生死无常，果真应了他最初下凡时僧道所说的“那红尘中有却有些乐事，但不能永远依恃，况又有'美中不足，好事多魔’八个字紧相连属，瞬息间则又乐极悲生，人非物换，究竟是到头一梦，万境归空”。人到情多情转薄，当曾经美好的一切都离他远去，千红一哭、万艳同悲之时，他已然没有“立足之境”，已然真正了悟，所以出家是在所难免了。