梁山水泊中的众多好汉，有那么几个人运气极差，活得非常憋屈，而杨志就是其一。可以这么说，青面兽杨志从登场开始，就一直在走霉运，导致自己半生坎坷曲折。杨志原本是京城的殿帅府制使，吃的是公家饭拿的是铁饭碗，虽然不是手握大权的高官，但比上不足比下有余，一直活得很滋润，然而却因为花石纲沉船一事，担不起责任，不敢回京复命，只好流亡在外。好不容易皇帝大赦天下，杨志终于有胆子回京城疏通关系，却不想面见高俅时，高俅一口拒绝帮他官复原职。高俅把杨志的最后一点希望掐灭后，杨志只能再次流浪江湖。不过人生在世总得吃饭，身无分文的杨志只好把家传宝刀拿来卖，但不巧的是牛二横插一脚，惹怒了杨志，由于杨志是个脾气暴躁的人，都没过脑子便手起刀落杀了牛二。但因为牛二是个地痞流氓，在当地不得人心，基于此周围百姓纷纷为杨志求情，得以判了个“斗殴误杀”之罪，不用**偿命。不得不说命运是个很奇怪的东西，总让人“冰火两重天”。然而死罪可免活罪难逃，杨志因罪发配大名府。到达大名府后，由于杨志是杨家将杨业的后人，又有一身高强武艺，梁中书对他赏识，并准备重用他。按照常理不出意外的话，杨志迟早会以戴罪之身再次崛起，并重回官场。其实杨志也是这么想的，因为他一直渴求功名禄利，恢复祖先荣光。杨志一生最想要的是，通过正途博得功名，最理想的情况就是做个大将军，在边疆上博一个封妻荫子，到时候也不算辱没了杨家后人这个身份。但在杨志刚刚重燃希望的时候，他所运送的生辰纲，却遭到晁盖、吴用等人的抢夺。因为杨志是戴罪之身，这回可不仅仅是担不起责任，而是无路可走。无奈之下，杨志只好到二龙山落草为寇。这个选择对杨志来说，是有辱门风的事情，然而蝼蚁尚且贪生，又何况是人。再说苟且偷生，还有翻盘的机会，要是人死了就真的一了百了。后来杨志转投梁山，也是因为梁山势大，让他看到翻盘的可能。在初衷上，其实杨志与宋江是差不多，都想当官博一个大好前程，而不是做一辈子的山大王。但有一点不得不说，梁山好汉劫了杨志的生辰纲，断了他的仕途梦，哪怕上了梁山，大家成了一伙，心里依旧对晁盖等人心存芥蒂，也就是所谓的面和心不和。对于这一点，宋江和晁盖等人何其精明，自然也是看出来了。所以才会出现这么个情况，宋江拉拢杨志，而晁盖等人则打压杨志。不过当时宋江还不是寨主，因此杨志依旧难以得到重用。直到梁山好汉拿下了青州府，为了庆祝此事大摆宴席，期间大家聊起往事，才解了这段恩怨。到了这个时间段，杨志才算消除了隔阂，真正加入梁山。只是没过多久，晁盖死在曾头市战役中，而吴用则被宋江收服了，宋江至此掌握山寨大权，而杨志也得到了重用。但宋江相比晁盖是个更看重利益的人。宋江鉴于某些原因，在梁山大聚义时，杨志只排了个17名，勉强混了个八彪之一。同为名门之后的关胜等人，资历比不上杨志，却被封为五虎将。以杨志的武功和精明强干，宋江这样排座次，对杨志来说是不公平的。之后，梁山好汉为朝廷效力，征讨辽国、王虎、田庆时，杨志在半途发病，不得已留着丹徒县养病，没能继续随军出征立功。再之后，病逝在丹徒县，当真是悲剧之极。