曹操与袁绍的官渡之战，奠定了天下大势。如果说两人是天生的宿敌，那么他们在少时其实已经开始在较量。不过，他们少时的较量，主要是体现在性格的交锋上。
性格交锋一：临危失措与机智解危曹操幼年丧母，袁绍生而父死，且都是庶子，可谓“同病相怜”。因而两人少时交好，成了密友，一起飞鹰走狗，一起任侠放荡，甚至一起干一些胡作非为的“纨绔”事，比如抢别人的新娘。
据专录晋宋间名士轶事的《世说新语》记载：“魏武少时，尝与袁绍好为游侠，观人新婚，因潜入主人园中，夜叫呼云：'有偷儿贼！’青庐中人皆出观，魏武乃入，抽刃劫新妇与绍还出，失道，坠枳棘中，绍不能得动，复大叫云：'偷儿在此！’绍遑迫自掷出，遂以俱免。”
“贼”喊有“贼”，先引开屋里人，再潜入劫持新娘。这应是事前定计，说明两人是谋而后动，都是有智谋之人。但劫人后，逃跑途中袁绍坠入了荆棘丛中无法动弹，这显然是突发事件。此时，后有人追，若滞留不动，当然是危险的。
而面对危险，往往才能见人本色。当身陷棘丛，曹操大叫“偷儿在此”时，袁绍竟惊吓得自己跳了出来，从而免除祸患。这说明，袁绍刚坠入棘丛时惊惶失措，吓瘫了，故“不能得动”；后来被曹操再一吓，才惊恐回神，所以又能动了。
面对险境，少年曹操临危不惧，机智应变，用计解危，显然比袁绍更具英雄本色。
性格交锋二：不敢犯险与勇于冒险曹操与袁绍都是“少有大志”，两人原先交好，除了因同病相怜，可能也因是志同道合。但
不知为何，袁绍曾派剑客刺杀曹操。据《世说新语》记载：“袁绍年少时，曾遣人夜以剑掷魏武，少下，不着。”
袁绍派人刺杀曹操，无非是这两个原因：一是对曹操产生了难以容忍的仇怨；二是妒贤嫉能，发现了曹操的不凡，感到了威胁，想提前扫除障碍。无论是何原因，都暴露了
袁绍的这种性格：胆小怕事，喜欢幕后操纵，不敢以身犯险。
而他这种性格，与曹操的胆大包天和勇于冒险相比，简直是天差地别。据《三国志》注引《异同杂语》记载：“太祖尝私入中常侍张让室，让觉之；乃舞手戟于庭，逾垣而出。才武绝人，莫之能害。”
张让在汉桓帝时还是“小黄门”，汉灵帝即位才升为中常侍。此时的曹操才14岁，正是初生牛犊不怕虎的年龄。他见张让残害忠良，于是就学“路见不平，拔刀除恶”的游侠想去刺杀张让，如果不是因他“才武绝人”，差点就命丧当场。这样的年龄，就有这样的胆魄和勇气，是很不简单的。
同样是刺杀，但袁绍是为一己之私，而曹操却是为民除害。从胸怀上、格局上看，袁绍就比曹操差得远了。
曹操以幼小之躯却敢去刺杀当今权贵，说明他是个敢想敢做、勇于冒险的人，而且为达目的，敢于搏命。这种性格，恰恰正是乱世英雄所必备。
性格交锋三：瞻前顾后与无所顾忌与袁绍同为汝南人的许劭，是东汉末年著名人物评论家。他和其兄许靖搞了一个“月旦评”，每月品评“乡党人物”。被评之人，往往能增加名气，甚至能成为“时尚人物”或“风云人物”之类。因而当时人都以能上“月旦评”为荣。曹操和袁绍也未能免俗，同样渴望能得到许劭的品评。
据《后汉书》记载：“同郡袁绍，公族豪侠，去濮阳令归，车徒甚盛，将入郡界，乃谢遣宾客，曰：'吾舆服岂可使许子将见。’遂以单车归家。”
袁绍20岁出任濮阳县令，离职还乡将进入汝南地界时，怕被许劭看见他的众多随从和豪华仪仗，就全遣散，只是一人单车回家。为博得清名，竟虚伪至此，不惜运用欺瞒手段，说明他太过看重虚名，做事总瞻前顾后，畏首畏尾。这种性格，终难成大事。
相比于袁绍对许劭“月旦评”的敬畏，曹操的态度却截然相反——
据《后汉书》记载：“曹操微时，常卑辞厚礼，求为己目。劭鄙其人而不肯对，操乃伺隙胁劭，劭不得已，曰：'君清平之奸贼，乱世之英雄。’操大悦而去。”
曹操为能得到许劭的品评，先是厚礼相求，不肯，就用威胁手段相逼，真是为达目的，不择手段，根本不在乎什么名声。他这种为求所得，无所顾忌、为所欲为、蛮横霸道的性格，正如许劭所评，若天下太平，肯定是个做奸贼的货色，但若在乱世，却是当英雄的奇才。
对于英雄，许劭这样界定：“聪明秀出，谓之英；胆力过人，谓之雄。”他认为，聪、智、谋，是英才；胆、力、勇，是雄才。但只有英才，雄才不服；只有雄才，英才不归。一个人，只有兼具英才与雄才，才能让英才、雄才归服，最后成就大业。
若按许劭的说法，少年曹操显然已具足英雄品质；而袁绍少时的性格，与真正的英雄根本不沾边。如果说，官渡之战是两人的宿命对决，那么，单看他们少时的性格对比，就可知这场未来对决的成败。看来，性格决定命运，也并非毫无道理。
